许家印曾多次试图吸引马云投资，其中只有一次成功导致马云损失了12亿。从足球、地产到汽车，许家印常用的策略是先请客吃饭，再承诺合作，最后邀请投资，而马云在这过程中表现得相对谨慎。虽然其他商界大佬如张近东和王文银因跟随许家印而大幅亏损，马云却只吃了一次“亏”，并随即退出。
第一次也是马云唯一一次踩入坑中，发生在2014年。当时恒大刚夺得亚冠冠军，许家印希望通过马云的影响力来提升自身品牌。经过半年多的沟通和情感渲染，马云最终决定出资12亿，获取恒大足球俱乐部的50%股权。然而，随着时间推移，马云发现这笔投资并不如预期，俱乐部运营每况愈下，最终他亏损的12亿在恒大爆雷后化为乌有，这次经历让他对许家印的套路有了清晰的认知。
其次，许家印试图让马云投资恒大的地产和物业。2017年，恒大的高杠杆风险日益突出，许家印再度向马云寻求援助，声称帮助其上市将获得丰厚回报。然而，马云对此持谨慎态度，他认为房地产市场已经见顶，最终拒绝了许家印的提议，也因此避免了巨额亏损。
最后，许家印在2020年前后宣布进军新能源汽车领域，试图吸引马云的参股。在业内人士纷纷看好新能源的情况下，许家印四处寻求投资，然而马云并不看好这一领域的发展，最终选择不参与。恒大汽车项目最终耗费几百亿但成效甚微，马云又一次成功避开风险。
总的来看，马云虽有一次失误，但在接下来的两次机会中展现了出色的判断力，与其他商界人士相较，他的短期损失远微不足道，体现出他对商业风险的清晰认知和应对策略，这不仅仅是幸运，更是经验的体现。
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